Dibujando una estructura de resonancia:
- ¿Hay un anillo (normalmente de seis miembros) con dobles enlaces alternos? En caso afirmativo, desplaza los dobles enlaces en círculo para que se encuentren en las posiciones alternas.
- Busca Ẍ-Y=Z, Ẍ-Y≡Z, o Ẍ=Y=Z. (X, Y y Z pueden tener cualquier carga formal.) En estos casos, empuje el par solitario en X para hacer un enlace π adicional entre X e Y, y rompa uno de los enlaces π entre Y y Z y conviértalo en un nuevo par solitario en Z. El átomo X aumenta su carga formal en 1 y el átomo Z disminuye su carga formal en 1.
- Busque Ẋ-Y=Z, Ẋ-Y≡Z, o Ẋ=Y=Z. En estos casos, utilice la flecha de flujo de electrones de cabeza única o de gancho de pez para mostrar el movimiento de electrones individuales. Empuje el electrón no compartido en X para iniciar un enlace π adicional entre X e Y, tome un electrón de un enlace π entre Y y Z y úselo para completar el enlace π adicional entre X e Y, y tome el otro electrón del enlace π entre Y y Z y conviértalo en un nuevo electrón no compartido en Z. No hay cambios en las cargas formales.
- Busque +C-Y=Z, +C-Y≡Z o +C=Y=Z. En estos casos, el átomo de C es deficiente en electrones, ya que sólo tiene un sexteto de electrones. (Otros átomos deficientes en electrones, como el B neutro y trivalente, pueden sustituir al C+, pero el C+ es, con mucho, el caso más común). Utilice los electrones de uno de los enlaces π entre Y y Z para hacer un enlace π adicional entre Y y X. El C+ gana un octeto y se queda sin carga; el átomo Z se vuelve deficiente en electrones y aumenta su carga formal en 1.
- Los electrones de un enlace π (el segundo o tercer enlace entre dos átomos) pueden repartirse entre los dos átomos que forman ese enlace, yendo dos electrones a un átomo, o un electrón a cada átomo. Este tipo de resonancia siempre produce una estructura de resonancia peor (de mayor energía), porque hay más átomos deficientes en electrones en la estructura de resonancia que en la estructura original. Si das dos electrones a un átomo, ese átomo disminuye su carga formal en 1, y el otro átomo aumenta su carga formal en 1.
- Si tiene varios enlaces π adyacentes, puede mover electrones varias posiciones a lo largo de la cadena.
Original article: https://www.uky.edu/~rbgros1/CHE230/handouts/drawResonance.html
